Die Gemeinde Bestwig liegt im nördlichen Teil des Hochsauerlandkreises, zwischen den Städten Meschede im Westen, Brilon und Olsberg im Osten und Schmallenberg im Süden.

Eslohe (Sauerland) ist eine Gemeinde in Nordrhein-Westfalen, Deutschland und gehört zum Hochsauerlandkreis. Die Gemeinde ist staatlich anerkannter Luftkurort. Eslohe liegt im mittleren Sauerland an der Grenze zwischen Hochsauerlandkreis und dem Kreis Olpe, etwa 13,5 km Luftlinie südwestlich von Meschede.

Hallenberg ist die südlichste Stadt im Hochsauerlandkreis. Sie liegt in den östlichen Ausläufern des Rothaargebirges an der südöstlich am Stadtgebiet vorbei führenden Landesgrenze zu Hessen und wird von der Nuhne durchflossen, in die im Stadtgebiet die Weife mündet. Die Stadt liegt in der Hallenberger Bucht, die zum Ostsauerland gehört, zu dem auch die sich nordöstlich anschließende Medebacher Bucht zählt.

Medebach liegt am Nordost-Fuß des Rothaargebirges in der Medebacher Bucht. Der gleichnamige Kernort befindet sich nur knapp drei Kilometer westlich der Grenze zu Hessen. Dort liegen die weit verstreuten Ortsteile zwischen Winterberg im Westen, dem Waldecker Upland im Nordosten und Hallenberg im Süden.

Meschede ist Kreisstadt des Hochsauerlandkreises und liegt südlich des Naturparks Arnsberger Wald beidseitig der Ruhr in unmittelbarer Nähe der Hennetalsperre. Südlich schließt sich das Rothaargebirge an.

Olsberg liegt im Tal der Ruhr zwischen dem Naturpark Arnsberger Wald im Nordwesten und dem Naturpark Diemelsee im Osten. Südlich schließt sich das Rothaargebirge an.

Die Stadt Schmallenberg liegt südlich der Kreisstadt Meschede an der Südgrenze des Hochsauerlandkreises. Die typische Mittelgebirgslandschaft Schmallenbergs wird im Süden durch den Hauptkamm des Rothaargebirges, im Südwesten durch die Saalhauser Berge und im Nordosten durch den Höhenzug der Hunau geprägt.

Das Gebiet Sunderns liegt an der nördlichen Abdachung des rechtsrheinischen Schiefergebirge. Durch das Stadtgebiet fließen unter anderem die Flüsse Röhr und Sorpe. Im Westen von Sundern befindet sich das Erholungsgebiet um den Sorpesee.

Winterberg liegt im Nordosten des Rothaargebirges im Hochsauerland auf 667,9 m ü. NN (Innenstadt). Es befindet sich zwischen Olsberg im Norden, Medebach im Osten, Hallenberg im Süd-Südosten und Schmallenberg im Westen.

Der Hochsauerlandkreis ist ein Kreis im Südosten von Nordrhein-Westfalen und der flächenmäßig größte dieses Bundeslandes.